"Kateikyōshi no Onee-san The Animation - H no Hensachi Agechaimasu" ist eine OVA, die auf einem Erwachsenen-Manga basiert und sich auf die Beziehung zwischen einem Schüler und seiner älteren Nachhilfelehrerin konzentriert. Die Handlung dreht sich um den Protagonisten, einen Schüler, der Schwierigkeiten in der Schule hat und von seinen Eltern eine Nachhilfelehrerin engagiert bekommt. Die Lehrerin, eine attraktive und erfahrene Frau, übernimmt nicht nur die akademische Betreuung, sondern entwickelt auch eine enge, persönliche Beziehung zu ihrem Schüler.

Im Laufe der Geschichte wird die Dynamik zwischen den beiden immer intimer, wobei die Lehrerin ihre Rolle sowohl als Mentorin als auch als Verführerin ausfüllt. Sie nutzt ihre Erfahrung und Autorität, um den Schüler nicht nur in seinen schulischen Leistungen zu fördern, sondern auch in seiner persönlichen Entwicklung. Die Handlung enthält explizite erotische Szenen, die die Grenzen zwischen professioneller Beziehung und persönlicher Nähe verwischen.

Die OVA behandelt Themen wie Machtverhältnisse, Vertrauen und die Komplexität menschlicher Beziehungen, wobei die erotischen Elemente im Vordergrund stehen. Die Charaktere sind in erster Linie durch ihre Rollen als Schüler und Lehrerin definiert, wobei die Lehrerin eine dominante, aber fürsorgliche Figur darstellt, während der Schüler sich in einer Phase der Selbstfindung und des Wachstums befindet. Die Handlung ist linear und konzentriert sich auf die Entwicklung ihrer Beziehung, ohne größere Nebenhandlungen oder komplexe Subplots.