"Maid for Pleasure" (OVA) handelt von einer jungen Frau namens Aya, die in einer schwierigen finanziellen Situation steckt und dringend Geld benötigt. Um ihre Probleme zu lösen, nimmt sie eine Stelle als Haushälterin in einem luxuriösen Anwesen an, das einem wohlhabenden und mysteriösen Mann namens Kaito gehört. Aya ist zunächst unsicher, was sie in dieser neuen Umgebung erwartet, aber sie ist entschlossen, ihre Pflichten gewissenhaft zu erfüllen.

Kaito stellt sich als ein charismatischer, aber distanzierter Mann heraus, der seltsame Anforderungen an Aya stellt. Im Laufe der Zeit wird deutlich, dass Kaito nicht nur eine Haushälterin sucht, sondern auch eine Begleiterin, die seine einsame Existenz bereichern soll. Aya gerät in eine emotionale Zwickmühle, da sie sich einerseits von Kaitos Charme angezogen fühlt, andererseits aber auch seine ungewöhnlichen Erwartungen und die unklaren Grenzen ihrer Rolle beunruhigen.

Die Handlung entwickelt sich durch eine Reihe von Interaktionen zwischen Aya und Kaito, die von subtiler Spannung und zunehmender Intimität geprägt sind. Aya muss sich mit ihren eigenen Gefühlen und moralischen Bedenken auseinandersetzen, während sie versucht, ihre finanzielle Notlage zu überwinden. Gleichzeitig wird Kaitos Vergangenheit und die Gründe für seine Einsamkeit nach und nach enthüllt, was die Dynamik zwischen den beiden Charakteren weiter vertieft.

Die OVA konzentriert sich auf die Beziehung zwischen Aya und Kaito, wobei die Handlung sowohl romantische als auch dramatische Elemente enthält. Die Geschichte endet mit einem offenen Ausgang, der Raum für Interpretationen lässt und die Komplexität der Charaktere und ihrer Beziehung unterstreicht.