Die OVA "Do You Know the MILFing Man?" erzählt die Geschichte eines jungen Mannes, der in einer ländlichen Gegend lebt und plötzlich mit unerwarteten Ereignissen konfrontiert wird. Der Protagonist, ein zurückhaltender und etwas naiver Charakter, trifft auf eine Gruppe älterer Frauen, die in der Nachbarschaft leben und sich als sehr einflussreich erweisen. Diese Frauen, jede mit einer eigenen ausgeprägten Persönlichkeit, nehmen den jungen Mann unter ihre Fittiche und bringen ihn in Situationen, die sein bisheriges Leben auf den Kopf stellen.

Die Handlung entwickelt sich um die Interaktionen zwischen dem Protagonisten und den Frauen, wobei humorvolle und teilweise absurde Szenen im Vordergrund stehen. Die Frauen nutzen ihre Erfahrung und Charme, um den jungen Mann in verschiedene Alltagssituationen zu verwickeln, die oft unerwartete Wendungen nehmen. Dabei werden Themen wie Erwachsenwerden, soziale Dynamiken und die Beziehung zwischen den Generationen auf humorvolle Weise behandelt.

Die Charaktere sind klar definiert: Der Protagonist verkörpert die Unsicherheit und Neugier der Jugend, während die Frauen jeweils unterschiedliche Facetten von Stärke, Weisheit und manchmal auch Schalkhaftigkeit darstellen. Ihre Interaktionen sind geprägt von einer Mischung aus Respekt und spielerischer Herausforderung, was zu einer dynamischen und unterhaltsamen Erzählung führt.

Die OVA bleibt in ihrer Erzählweise leicht und humorvoll, ohne tiefgreifende Konflikte oder dramatische Wendungen. Stattdessen liegt der Fokus auf den alltäglichen, aber skurrilen Begegnungen, die den Protagonisten und die Zuschauer gleichermaßen amüsieren und zum Nachdenken anregen.