Die OVA "The Legend of Heroes: Trails in the Sky" basiert auf dem gleichnamigen Rollenspiel und erzählt eine eigenständige Geschichte, die in der fiktiven Welt von Zemuria spielt. Die Handlung konzentriert sich auf die Geschwister Estelle und Joshua Bright, die als junge Bracer – eine Art Abenteurer und Problemlöser – in der Region Rolent unterwegs sind. Estelle, eine lebhafte und optimistische junge Frau, und Joshua, ihr ruhiger und besonnener Adoptivbruder, nehmen gemeinsam Aufträge an, um ihre Fähigkeiten zu verbessern und den Menschen zu helfen.

Die Geschichte beginnt mit einem scheinbar einfachen Auftrag, bei dem die beiden ein gestohlenes Schmuckstück zurückholen sollen. Dabei stoßen sie jedoch auf eine größere Verschwörung, die mit einer mysteriösen Organisation namens Ouroboros zusammenhängt. Diese Gruppe verfolgt dunkle Pläne, die die Stabilität der Region bedrohen. Im Laufe ihrer Missionen treffen Estelle und Joshua auf verschiedene Charaktere, darunter andere Bracer wie Scherazard Harvey, einen erfahrenen Kämpfer, und Olivier Lenheim, einen exzentrischen Musiker mit verborgenen Fähigkeiten.

Ein zentrales Thema der Handlung ist die Beziehung zwischen Estelle und Joshua, die durch ihre gemeinsame Vergangenheit und die Geheimnisse, die Joshua umgeben, geprägt ist. Joshua, der als Kind unter traumatischen Umständen von Estelles Vater adoptiert wurde, kämpft mit Schuldgefühlen und der Angst, seine neue Familie zu verlieren. Diese emotionalen Konflikte werden im Laufe der Geschichte immer deutlicher, insbesondere als die Aktivitäten von Ouroboros die beiden Geschwister direkt betreffen.

Die OVA beleuchtet auch die politischen und sozialen Spannungen in Zemuria, insbesondere die Rivalität zwischen dem Eresterianischen Königreich und der Republik Calvard. Diese Konflikte bilden den Hintergrund für die Handlung und beeinflussen die Entscheidungen der Charaktere. Die Geschichte endet mit einem offenen Finale, das Raum für weitere Entwicklungen lässt und die Zuschauer mit Fragen zur Zukunft der Charaktere und der Welt zurücklässt.