"Shusaku the Letch: Replay" (OVA) handelt von Shusaku, einem jungen Mann, der sich in einer Reihe von peinlichen und unangenehmen Situationen wiederfindet, die durch seine unglückliche Neigung zu sexuellen Fantasien und Missverständnissen entstehen. Die Handlung dreht sich um Shusakus Versuche, seine unerwiderte Liebe zu seiner Klassenkameradin Yuki zu gestehen, während er gleichzeitig mit seinen eigenen Trieben und den daraus resultierenden Konsequenzen kämpft. Seine Fantasien führen oft zu absurden und übertriebenen Szenarien, die ihn in kompromittierende Lagen bringen.

Die OVA besteht aus mehreren Episoden, die Shusakus tägliche Herausforderungen und seine wiederholten Fehlschläge in romantischen und sozialen Situationen darstellen. Dabei wird sein Verhalten oft von seinen Freunden und Bekannten missverstanden, was zu weiteren peinlichen Momenten führt. Yuki, die Objekt seiner Zuneigung, bleibt größtenteils ahnungslos über seine Gefühle, während Shusaku immer wieder versucht, sich ihr zu nähern, aber durch seine eigenen Fehler und die Einmischung anderer Charaktere scheitert.

Die Handlung ist geprägt von humorvollen, oft slapstickartigen Szenen, die Shusakus unglückliche Versuche, seine sexuellen Triebe zu kontrollieren, in den Mittelpunkt stellen. Die OVA nutzt diese Situationen, um eine Mischung aus Komödie und leichter Erotik zu schaffen, wobei die Charaktere oft in übertriebenen und surrealen Szenarien agieren. Shusakus wiederholte Fehlschläge und seine Unfähigkeit, aus seinen Fehlern zu lernen, bilden den roten Faden der Geschichte, die sich durch ihre absurden und oft unvorhersehbaren Wendungen auszeichnet.