"D.C.S.S. ~Da Capo Second Season~" ist die Fortsetzung der Anime-Serie "Da Capo" und setzt die Handlung zwei Jahre nach den Ereignissen der ersten Staffel fort. Die Geschichte spielt erneut auf der fiktiven Insel Hatsunejima, einem Ort, der für seine magischen Kirschbäume bekannt ist, die Wünsche erfüllen können. Der Protagonist Asakura Junichi, ein Schüler der Oberschule, steht weiterhin im Mittelpunkt der Handlung. Nachdem sich die magischen Kräfte seiner Adoptivschwester Nemu verflüchtigt haben, lebt sie ein normales Leben, während Junichi versucht, seine Beziehung zu ihr zu klären.

Die Handlung wird durch das Auftauchen neuer Charaktere und die Rückkehr bekannter Figuren vorangetrieben. Sakura Yoshino, eine mysteriöse junge Frau, die behauptet, Juniches Cousine zu sein, taucht plötzlich auf und bringt Unruhe in sein Leben. Ihre Anwesenheit löst eine Reihe von Ereignissen aus, die die Beziehungen zwischen den Charakteren auf die Probe stellen. Gleichzeitig kehrt Kotori Shirakawa, eine ehemalige Klassenkameradin, nach Hatsunejima zurück und verwickelt Junichi in neue emotionale Konflikte.

Die Serie thematisiert die Komplexität von Beziehungen, unerfüllte Wünsche und die Auswirkungen von Entscheidungen auf das Leben der Charaktere. Die magischen Elemente, die in der ersten Staffel eine zentrale Rolle spielten, treten in den Hintergrund, während die zwischenmenschlichen Dynamiken stärker betont werden. Die Handlung entwickelt sich durch eine Mischung aus romantischen, dramatischen und humorvollen Szenen, wobei die Charaktere mit ihren Gefühlen und den Herausforderungen des Erwachsenwerdens konfrontiert werden.

Neben Junichi, Nemu und Sakura spielen auch andere Figuren wie Moe Mizukoshi, eine lebhafte Freundin, und Misaki Shirakawa, Kotoris jüngere Schwester, wichtige Rollen. Jeder Charakter trägt zur Entwicklung der Handlung bei, indem er eigene Motivationen und Konflikte einbringt. Die Serie bleibt dabei eng mit dem ursprünglichen Setting und den Themen der ersten Staffel verbunden, während sie neue narrative Elemente einführt, um die Geschichte weiterzuführen.