"Darker than Black - Kuro no Keiyakusha: Gaiden" ist eine OVA, die als Zwischengeschichte zwischen der ersten und zweiten Staffel der Hauptserie "Darker than Black" fungiert. Die Handlung spielt in einer Welt, in der sogenannte "Contractors" – Menschen mit übernatürlichen Fähigkeiten, die jedoch für deren Nutzung einen Preis zahlen müssen – existieren. Die OVA konzentriert sich auf die Charaktere Hei und Yin, zwei zentrale Figuren der Serie, und beleuchtet ihre Beziehung sowie Ereignisse, die nach dem Ende der ersten Staffel stattfinden.

Die Geschichte beginnt mit Hei, der unter dem Decknamen "BK-201" als Contractor arbeitet und oft als "Schwarzer Reaper" bezeichnet wird. Nach den Ereignissen der ersten Staffel ist Hei auf der Flucht und versucht, ein normales Leben zu führen, während er gleichzeitig versucht, Yin zu schützen. Yin, ein Mädchen mit der Fähigkeit, durch die Augen von Tieren zu sehen, ist ein wichtiger Verbündeter von Hei und spielt eine zentrale Rolle in der Handlung. Die beiden werden von verschiedenen Organisationen gejagt, darunter auch das Syndikat, eine mächtige Gruppe, die Contractors kontrolliert.

Im Verlauf der OVA wird die Vergangenheit von Yin näher beleuchtet, insbesondere ihre Zeit, bevor sie Hei traf. Es wird gezeigt, wie sie als "Doll" – ein Wesen ohne eigenständige Emotionen – behandelt wurde und wie sie langsam ihre Menschlichkeit wiedererlangt. Gleichzeitig wird Heis Entschlossenheit, Yin zu beschützen, deutlich, was seine komplexe Persönlichkeit und seine moralischen Konflikte als Contractor verdeutlicht.

Die Handlung ist geprägt von Spannung und Action, wobei die Beziehung zwischen Hei und Yin im Mittelpunkt steht. Die OVA dient nicht nur als Brücke zwischen den Staffeln, sondern vertieft auch die Charakterentwicklung und die Hintergründe der Figuren. Dabei werden Themen wie Loyalität, Identität und die Konsequenzen von Macht und Verantwortung behandelt. Die OVA endet mit einem offenen Ausgang, der den Weg für die Ereignisse der zweiten Staffel ebnet.