"Caressing the Nipples of My Hibernating Bear" ist eine Anime-Serie, die in einer fantastischen Welt spielt, in der anthropomorphe Tiere und Menschen nebeneinander existieren. Die Handlung dreht sich um die junge Protagonistin Aoi, die in einem abgelegenen Dorf lebt, das von einer mysteriösen Energie umgeben ist. Diese Energie sorgt dafür, dass bestimmte Tiere, darunter auch Bären, in einen langen Winterschlaf fallen, aus dem sie nur schwer erwachen können.

Aoi entdeckt eines Tages einen riesigen Bären, der in einer Höhle in der Nähe des Dorfes schläft. Der Bär, genannt Kuma, ist kein gewöhnliches Tier, sondern ein Wesen mit übernatürlichen Kräften, das seit Jahrhunderten in der Region verehrt wird. Aoi fühlt sich zu Kuma hingezogen und beginnt, ihn regelmäßig zu besuchen. Im Laufe der Serie entwickelt sich eine tiefe Verbindung zwischen den beiden, die sowohl emotional als auch spirituell ist. Aoi erfährt, dass Kuma durch eine uralte Prophezeiung mit dem Schicksal des Dorfes verbunden ist.

Die Serie erkundet die Beziehung zwischen Aoi und Kuma, während sie gemeinsam versuchen, das Geheimnis um den Winterschlaf des Bären zu lösen. Dabei stoßen sie auf verschiedene Hindernisse, darunter rivalisierende Gruppen, die Kumas Kräfte für ihre eigenen Zwecke nutzen wollen, sowie Naturgewalten, die das Gleichgewicht der Welt bedrohen. Aoi muss ihre eigenen Fähigkeiten entdecken und stärken, um Kuma zu helfen und das Dorf zu retten.

Neben Aoi und Kuma spielen auch andere Charaktere eine wichtige Rolle, darunter Aois beste Freundin Yuki, die skeptisch gegenüber Kumas Einfluss ist, und der Dorfälteste, der über das alte Wissen der Region verfügt. Die Serie verbindet Elemente von Fantasy, Drama und Mystery, während sie die Themen Freundschaft, Verantwortung und das Zusammenleben von Mensch und Natur untersucht. Die Handlung ist geprägt von emotionalen Höhepunkten und unerwarteten Wendungen, die die Zuschauer bis zum Ende fesseln.