Die OVA von *Karakai Jōzu no Takagi-san* setzt die charmante Dynamik zwischen den beiden Hauptcharakteren Nishikata und Takagi fort, die bereits in der Hauptserie etabliert wurde. Die Handlung spielt in einer alltäglichen Schul- und Nachbarschaftsumgebung und konzentriert sich auf die spielerischen Interaktionen der beiden. Nishikata, ein Junge mit einem starken Wettbewerbsgeist, versucht ständig, Takagi, ein Mädchen mit einem scharfen Verstand und einem Hang zum Scherzen, zu überlisten. Doch egal, welche Strategie er anwendet, Takagi bleibt ihm immer einen Schritt voraus und nutzt seine Versuche, um ihn in humorvolle und oft peinliche Situationen zu bringen.

In der OVA wird diese Dynamik durch eine Reihe von Episoden weitergeführt, die sich auf verschiedene Alltagsszenarien konzentrieren. Eine Szene zeigt, wie Nishikata versucht, Takagi beim Angelspiel zu besiegen, nur um festzustellen, dass sie bereits einen Schritt voraus ist und seine Bemühungen geschickt untergräbt. Eine andere Episode spielt in der Schule, wo Nishikata versucht, Takagi mit einem Rätsel herauszufordern, das sie jedoch mühelos löst, während sie gleichzeitig seine Nervosität und Verlegenheit ausnutzt. Die Interaktionen sind geprägt von einer Mischung aus kindlicher Unschuld und subtiler Romantik, die sich langsam zwischen den beiden entwickelt.

Die Charaktere bleiben ihrem Wesen treu: Nishikata ist entschlossen, Takagi eines Tages zu übertrumpfen, während Takagi ihre Fähigkeiten nutzt, um ihn immer wieder zu überraschen und zu amüsieren. Die OVA behält den leichten, humorvollen Ton der Serie bei und bietet den Zuschauern weitere Einblicke in die Beziehung der beiden, die von Wettbewerb und gegenseitigem Respekt geprägt ist. Die Handlung ist einfach gehalten, aber effektiv in der Darstellung der charmanten Dynamik zwischen den Charakteren, die das Herzstück der Serie bildet.