"My Fair Masseuse" (OVA) handelt von einem jungen Mann namens Takuya, der in einer kleinen Stadt lebt und in einem bescheidenen Massagesalon arbeitet. Takuya ist ein einfacher, aber talentierter Masseur, der sich darauf spezialisiert hat, die körperlichen Beschwerden seiner Kunden zu lindern. Sein Leben ändert sich schlagartig, als eine wohlhabende und geheimnisvolle Frau namens Reina in den Salon kommt. Reina, die aus einer einflussreichen Familie stammt, leidet unter chronischen Rückenschmerzen und sucht nach einer dauerhaften Lösung. Sie ist von Takuya beeindruckt und bietet ihm an, ihr persönlicher Masseur zu werden.

Takuya nimmt das Angebot an und zieht in Reinas luxuriöses Anwesen. Dort trifft er auf ihre strenge Haushälterin, die zunächst skeptisch gegenüber seinen Fähigkeiten ist. Im Laufe der Zeit entwickelt sich eine komplexe Beziehung zwischen Takuya und Reina, die von gegenseitigem Respekt und einer gewissen Anziehung geprägt ist. Takuya versucht, Reinas Schmerzen nicht nur durch seine Massagetechniken, sondern auch durch emotionale Unterstützung zu lindern. Dabei erfährt er mehr über ihre Vergangenheit und die Gründe für ihre körperlichen und emotionalen Narben.

Die Handlung vertieft sich in die Dynamik zwischen den beiden Hauptfiguren, wobei Takuya versucht, Reinas Vertrauen zu gewinnen und ihr zu helfen, ihre inneren Konflikte zu überwinden. Gleichzeitig wird er mit den Herausforderungen konfrontiert, die sich aus dem Leben in einer wohlhabenden und oft oberflächlichen Gesellschaft ergeben. Die Geschichte thematisiert Themen wie soziale Ungleichheit, persönliches Wachstum und die Bedeutung von Empathie und menschlicher Verbindung. Die OVA bleibt dabei auf die Beziehung zwischen Takuya und Reina fokussiert, ohne in übermäßige Komplexität oder Nebenhandlungen abzuschweifen.