Osamu Osanai ist ein kleinwüchsiger Schüler mit schwarzem Haarschnitt in Schüsselform, der typischerweise in seiner Schuluniform gekleidet ist: ein weißes Hemd mit Knöpfen und Brusttasche sowie passende Hosen. Seine großen, eckigen Brille reflektieren oft Licht, wodurch seine Augen verdeckt werden. In einer geschlechtsgetauschten Traumsequenz wechselt sein Aussehen zu einem Bob-Haarschnitt und einer Mädchenuniform, während die Kernmerkmale erhalten bleiben.

Er äußert offen eine deutliche Vorliebe für kleinbrüstige Mädchen bei mehreren Gelegenheiten. Als engagiertes Mitglied des Manga-Clubs trägt er ständig ein Skizzenbuch bei sich und zeichnet Motive von Interesse während des täglichen Lebens und übernatürlicher Untersuchungen. Er betont, dass Zeichnen ein wesentlicher Teil seiner Identität ist, und skizziert, wo immer er sich befindet.

In Kazuya Kagamis Freundeskreis erscheint er häufig zusammen mit Shirou Shiramine und Chisato Chikaishi. Frühe Interaktionen beinhalten, dass er über Kazuyas versehentliches Begrapschen von Chisato spricht und später Kokuyous Schulstörung miterlebt, wobei er das Chaos skizziert. Er leiht Shirou 500.000 Yen für Restaurant-Schulden, was finanzielle Spannungen verursacht. Sein übernatürliches Engagement beginnt, als er bei den Untersuchungen zu Eiko Nagos Geist hilft und Aussagen von Klassenkameraden und Lehrpersonal sammelt.

Sein strategisches Denken zeigt sich während Hiroshi Ohkados Amasogi-Vorfall, als er Kazuya die Spielmechanik von "Pure Heart" erklärt und einen Rettungsplan für Chisato entwirft. Sein Rat umfasst die entscheidende "Plunder Combo"-Taktik. Später schließt er sich dem Counseling Office Club an, um Amasogi-Vorfälle zu behandeln, identifiziert eine Hilfsanfrage im Zusammenhang mit Mitsuri Mizushimas Fall und kontaktiert Nanako für Informationen.

Während des Reversal Arc zeigt er Weitsicht, indem er eine Erinnerung an die Traumwelt in sein Skizzenbuch schreibt, bevor er in das Unterbewusstsein der Lehrerin Isuzu Iriha eintritt. Die Nachricht warnt die Gruppe bei ihrem Öffnen im Traum vor ihrer Realität und ermöglicht es ihnen, die Amasogi-Bedrohung zu konfrontieren. Darin beteiligt er sich kurz an geschlechtsgetauschten Schulroutinen, bevor er hilft, das versteckte Amasogi zu lokalisieren. Er deduziert die wahre Identität eines Mädchens, das Isuzu imitiert, und fördert so die Mission der Gruppe.

Osamu Osanai