Masaomi Asahina, der Älteste der Asahina-Brüder, wurde am 24. April geboren, ist 179 cm groß und hat die Blutgruppe 0. Er arbeitet als Kinderarzt und setzt seine sanfte, kinderliebende Natur in seiner medizinischen Fachrichtung ein. Um junge Patienten zu beruhigen, führt er gewohnheitsmäßig Spielzeug und Süßigkeiten wie das Plüschhäschen "Usa-tan" mit sich. Trotz seiner medizinischen Ausbildung entwickelte er während des Studiums nach einem traumatischen Übungseingriff eine schwere Blutphobie, die dazu führt, dass er bei Blutkontakt ohnmächtig wird. Diese Phobie motivierte ihn teilweise zu seiner Karriere in der Pädiatrie – um Blutkontakte zu minimieren und gleichzeitig den Fachkräftemangel zu bekämpfen – sowie aus dem Wunsch heraus, seine Familie nach dem Tod seines Vaters zu unterstützen, da er glaubte, die Medizin würde Stabilität bieten und seine Mutter entlasten.

Nach dem Tod des Vaters übernahm Masaomi eine väterliche Rolle im Haushalt. Er ist dem jüngsten Bruder Wataru sehr nahe, den er häufig betreut und neben Ema als "Augapfel" bezeichnet. Seine Beziehung zum zweitältesten Bruder Ukyo ist weniger eng, aber kooperativ, da beide die häuslichen Pflichten teilen. Im Allgemeinen entspannt, verbringt Masaomi seine Freizeit gerne zu Hause und zeigt selten Wut, obwohl er bei Provokation eine ungewöhnliche Intensität an den Tag legt.

Romantische Gefühle für seine Stiefschwester Ema sorgen für Konflikte mit seiner selbst zugeschriebenen Beschützerrolle. Anfangs verbirgt er diese Zuneigung aufgrund eines Minderwertigkeitskomplexes und schätzt sich nur für seine medizinische Expertise, bis Ema seinen Wert als Beschützer der Familie bestätigt. Die explizite Anerkennung seiner Liebe stört jedoch die väterliche Dynamik zwischen ihnen; er lehnt es ab, für sie "wie ein Vater" zu sein, da dies unvereinbar ist. In den Spielhandlungen heiratet er Ema, und sie erwarten ein Kind. Im Anime bleibt er in einem romantischen Wettstreit und weigert sich, seine Gefühle aufzugeben. Roman-Adaptionen erwähnen, dass er eine arrangierte Ehe ablehnt, um sein Bekenntnis zu Ema zu wahren.

Seine Entwicklung besteht darin, durch Emas Einfluss seine Selbstzweifel zu überwinden und sich nicht mehr nur als Betreuer, sondern als emotionaler Anker der Familie zu sehen. Entscheidende Momente sind sein Liebesgeständnis, sein beharrliches Werben im Anime-Liebesdreieck sowie seine Heirat und das bevorstehende Vatersein im Spiel – all das unterstreicht sein Engagement für familiäre Stabilität und Wachstum über seine berufliche Identität hinaus.

Masaomi Asahina