Jessie Gleeson heiratete Gerald Gleeson im Jahr 1852 und ließ sich in Bolingbroke, Nova Scotia, nieder. Sie zogen vier Kinder groß: Jenny, zwei weitere Töchter und einen Sohn. Gerald kritisierte Jessie häufig und zeigte ihr wenig Zuneigung; ihre Interaktionen bestanden hauptsächlich aus gelegentlichen ehelichen Pflichten, was ihre tiefe Unzufriedenheit und Einsamkeit förderte.

Im Juni 1864 zogen Bertha und Walter Shirley in das nahe gelegene Gelbe Haus. Jessie stattete ihnen zunächst freundliche Besuche ab, um sie willkommen zu heißen, hörte aber bald damit auf. Als das Schuljahr begann, vertraute sie Bertha an, dass es ihr Schmerz bereitete, die liebevolle Intimität zwischen Bertha und Walter zu beobachten, da dies in starkem Kontrast zu ihrer eigenen Ehe stand. Trotzdem äußerte Jessie den starken Wunsch nach Berthas Freundschaft und schlug vor, sie sollten sich regelmäßig tagsüber treffen, während ihre Ehemänner arbeiteten.

Jessie war sich der frühen Kindheit von Anne Shirley bewusst, da sie in Bolingbroke Nachbarin von Annes leiblichen Eltern war. Ihre Rolle in Annes frühem Leben ist kontextuell. Jessie war während Annes früher Kindheit anwesend und wusste, dass das Kind überlebt hatte. Sie kann nicht die ältere Frau sein, der Anne in ihrem Geburtsort in *Anne auf der Insel* begegnet, da diese Frau fest davon überzeugt war, das Shirley-Baby sei gestorben.

Jessie Gleeson