Kyōsuke Kōsaka ist ein 17-jähriger Oberschüler mit schwarzen Haaren, schwarzen Augen und einer Größe von 175 cm. Er pflegt ein schlichtes Äußeres und bevorzugt einfache Freizeitkleidung, die sich vom Stil seiner Schwester Kirino unterscheidet. Obwohl er körperlich durchschnittlich gebaut ist, wird er gelegentlich von anderen als gutaussehend wahrgenommen, obwohl er sich selbst als gewöhnlich betrachtet.

In seiner Kindheit zeigte er sich ehrgeizig, extrovertiert und sportlich begabt, oft mit dem Ausspruch „Lass das mich machen“. Ein entscheidender Wanderunfall mit Akimi Sakurai veränderte seine Einstellung. Unter dem Einfluss seiner Kindheitsfreundin Manami Tamura übernahm er eine Philosophie, übermäßige Anstrengung zu vermeiden, was zu nachlassenden schulischen und sportlichen Leistungen führte. Diese Veränderung trug zur Entfremdung von Kirino bei, die ihn zuvor bewundert hatte.

Anfangs ist Kyōsukes Beziehung zu Kirino distanziert, und er muss ständige Unhöflichkeit von ihr ertragen. Dies ändert sich, als er ihre versteckte Sammlung von Erwachsenenspielen entdeckt, die ihr geheimes Leben als Otaku enthüllt, die von Schwester-thematischen Erogē und Anime besessen ist. Widerwillig wird er ihr Vertrauter und stimmt „Lebensberatungen“ zu, um ihr zu helfen, ihr Hobby und ihr Sozialleben in Einklang zu bringen. Diese Rolle zwingt ihn in Otaku-Subkulturen, die er verachtete, einschließlich Besuchen in Akihabara und Veranstaltungen wie Comiket.

Kyōsuke opfert wiederholt seinen Ruf für Kirino. Er beansprucht das Eigentum an ihren Erogē, als ihr Vater sie konfrontiert, und erduldet körperliche Bestrafung sowie langfristige Beziehungsschäden. Später stellt er sich absichtlich als „Perverser“ und „Schwesterkomplexler“ vor Kirinos Freundin Ayase Aragaki dar, um ihre Freundschaft zu bewahren. Diese Taten festigen allmählich ihre Geschwisterbindung, was sich darin zeigt, dass Kirino ihn gelegentlich „Aniki“ (großer Bruder) nennt.

Seine Persönlichkeit vereint eine entspannte, konfliktscheue Art mit entschlossenem Handeln in Krisen. Obwohl er generell ruhig ist, zeigt er starken Beschützerinstinkt für Kirinos Interessen. Er hat einen ausgeprägten Fetisch für Mädchen mit Brille und missinterpretiert oft romantische Signale, was zu Spannungen führt. Obwohl er behauptet, ein „normales Leben“ zu wollen, offenbaren seine Taten eine wachsende Verbundenheit mit Kirinos Welt, die in der Anerkennung als „wahrer Schwesterkomplexler“ gipfelt.

Im Laufe der Serie knüpft Kyōsuke Verbindungen zu Kirinos Otaku-Freunden: Saori Makishima (eine wohlhabende Moderatorin) und Ruri Gokō/Kuroneko (ein Gothic-Lolita-stilisiertes Chuunibyou). Seine Beziehung zu Kuroneko entwickelt sich romantisch; sie daten kurz, bevor sie sich trennen. In den Light Novels und im Anime gesteht er später Kirino seine Gefühle, was zu einer vorübergehenden romantischen Beziehung und einer Scheinhochzeit führt, bevor sie sich einvernehmlich wieder zu „normalen Geschwistern“ zurückentwickeln, obwohl Andeutungen auf bestehende Zuneigung bleiben. Die PSP-Visual Novels zeigen alternative Wege, in denen er Kirino, Saori, Kuroneko, Ayase, Kanako Kurusu oder Manami heiratet, wobei Kirinos Route zu Kindern führt. Der Spin-off-Manga *Oreimo: Kuroneko* zeigt Kyōsuke, wie er ein Jahrzehnt später Kuroneko heiratet.

Seine Entwicklung besteht darin, seine vergangene Identität zu versöhnen, indem er durch die Unterstützung Kirinos Aspekte seines entschlossenen kindlichen Selbst wieder annimmt. Nach dem Abschluss strebt er eine Karriere im öffentlichen Dienst an, während er über den Game Research Club, den er mit Kuroneko besucht, Otaku-Bindungen pflegt.

Kyōsuke Kōsaka