Direktor Osmond, auch bekannt als Alter Osmond, leitet die Tristain Akademie der Magie. Dreißig Jahre vor den Hauptereignissen rettete ein verwundeter amerikanischer Soldat aus dem Vietnamkrieg Osmond vor einem Drachen und tötete die Kreatur mit einem Raketenwerfer, der später als "Stab der Zerstörung" bezeichnet wurde. Der Soldat starb kurz darauf; Osmond begrub ihn mit einem Raketenwerfer und überreichte den zweiten dem Königlichen Hof von Tristain.

Als Quadratklasse-Windmagier verfügt Osmond über beträchtliche magische Kraft. Sein Familiartier, eine Maus namens Motsognir (oder Chuchu), spioniert oft seiner Sekretärin Longueville nach, insbesondere um ihre Unterwäsche zu sehen. Diese Angewohnheit führt häufig dazu, dass Longueville ihn tritt oder seine Pfeife beschlagnahmt. Trotz seiner Lüsternheit und gelegentlich vorgetäuschten Senilität zeigt Osmond in kritischen Momenten scharfsinniges Urteilsvermögen. Durch sein Familiartier beobachtete er Louise de la Vallières explosives Scheitern während der Prüfung zur Beschwörung eines Familiargeistes.

Osmond erkannte Saito Hiragas Runen als die von Gandálfr, dem legendären Familiargeist des Void-Elements. Aufgrund der Brisanz dieser Entdeckung befahl er Colbert, sie geheim zu halten. Als Fouquet der Zerbröckelnde Boden den Stab der Zerstörung stahl, beauftragte Osmond Louise, Kirche und Tabitha mit der Rückeroberung und bestimmte Longueville als ihre Begleiterin – ahnungslos, dass Longueville Fouquet in Verkleidung war. Nach der Wiederbeschaffung des Stabs und Fouquets Verhaftung erklärte Osmond Saito die Herkunft der Waffe und erzählte von dem Vorfall mit dem amerikanischen Soldaten.

Im OVA arbeitete Osmond mit männlichen Schülern zusammen, um weibliche Schüler unter dem Vorwand eines Wassergeist-Rituals dazu zu bringen, Badeanzüge aus Saitos Welt zu tragen. Zu seinen administrativen Pflichten gehörten die Bewachung der Akademieschätze und die Zusammenarbeit mit königlichen Gesandten wie Graf Mott bei Sicherheitsbedrohungen.

Director Osman