Sideways dient als verdeckter Agent des planetenverschlingenden Wesens Unicron, obwohl seine genaue Herkunft bewusst im Dunkeln bleibt. Einige Berichte deuten darauf hin, dass er direkt von Unicron als Verlängerung von dessen Willen erschaffen wurde. Andere, widersprüchliche Erzählungen legen nahe, dass er als Überlebender des vor Jahrtausenden in einem katastrophalen Krieg gegen Gigantion zerstörten Planeten X entstand und später in Unicrons Dienste trat, um Rache zu suchen. Sideways selbst verbreitet aktiv widersprüchliche Geschichten über seine Vergangenheit und pflegt die Ambivalenz.

Er verwandelt sich in ein lila-gelbes Rennmotorrad. Sein Markenzeichen sind zwei Mini-Cons, Rook und Crosswise, die sich zu einer einzigen Entität namens Mirror vereinen. Mirror fungiert in Fahrzeugmodus als sein Fahrer und verwandelt sich in wechselbare Köpfe für seinen Robotermodus. Durch den Wechsel zwischen diesen Köpfen kann er entweder Autobot- oder Decepticon-Abzeichen anzeigen, was die Infiltration beider Fraktionen erleichtert. Zu seinen Kampffähigkeiten gehören armmontierte Kanonen oder Klingen. Er besitzt einzigartige Fähigkeiten, die von Unicron stammen, wie den Eintritt in einen "Trans-Phase"-Zustand, in dem er immateriell wird, immun gegen konventionelle Waffen wie den Star Saber oder das Skyboom Shield ist und sich selbst nach schweren Schäden, sogar nach Zerstückelung, sofort regenerieren kann. Er kann auch mit Technologie interagieren, Systeme hacken und sich in digitalen Räumen oder Computermonitoren manifestieren.

Seine zentrale Motivation besteht darin, Unicrons Ziel zu dienen, Cybertron und andere Welten zu verschlingen. Um dies zu erreichen, manipuliert er den Konflikt zwischen den Autobots und Decepticons, sorgt dafür, dass keine Seite einen entscheidenden Vorteil erlangt, und verlängert so den Krieg, um den Hass und das Chaos zu erzeugen, die seinen Meister nähren und wiederbeleben. Er zeigt keinerlei Loyalität gegenüber einer der Fraktionen, bezeichnet ihren Konflikt als trivial und ihre Bezeichnungen als "lächerlich". Er zeigt eine besondere Freude am Verrat, insbesondere am Schock und an der Verzweiflung derer, die er täuscht.

Innerhalb der *Armada*-Handlung beginnen seine Aktionen mit der Ankunft auf der Erde via eines Lichtstrahls in der Nähe der Autobot-Basis. Zunächst präsentiert er sich als neutraler Herumtreiber namens Sideways, schließt sich den Autobots an und verwendet den Rook-Kopf, um ihr Abzeichen anzuzeigen. Er gewinnt ihr vorsichtiges Vertrauen, interagiert mit menschlichen Kindern und beobachtet heimlich die Mini-Cons. Während einer Mission zum Mond mit Hot Shot organisiert er eine Falle für Megatron mit einem gefälschten Mini-Con-Panel. Nachdem er an der Seite von Hot Shot gekämpft hat, verrät er den jungen Autobot, schließt einen Deal mit Megatron, greift Hot Shot an, übergibt den Star Saber an Starscream und wechselt zum Crosswise-Kopf, um seine Decepticon-Zugehörigkeit zu offenbaren.

Als Decepticon manipuliert er weiterhin die Ereignisse. Er schürt subtil die Rivalität zwischen Megatron und Starscream, mit dem Ziel, Megatron als Anführer zu ersetzen, nutzt jedoch letztlich Megatrons Weigerung, Starscream hinzurichten, um die Einheit der Decepticons zu festigen und die Pattsituation aufrechtzuerhalten. Er sabotiert potenzielle Decepticon-Siege, täuscht Niederlagen vor und greift Cyclonus während einer entscheidenden Schlacht heimlich an, um Autobot-Verstärkungen die Sicherung des Skyboom Shields zu ermöglichen. Er versucht auch, die Autobot-Basis zu hacken, indem er menschliche Kinder in einer digitalen Welt gefangen hält, um Mini-Cons zu erpressen, scheitert jedoch, als diese erkennen, dass seine digitale Form ihnen nichts anhaben kann; dieser Vorfall zwingt ihn, sich bei Unicron zu entschuldigen.

Seine wahre Natur wird den Decepticons schließlich von Thrust enthüllt. In die Enge getrieben, während er mit Unicron kommuniziert, wird er angegriffen. Megatron zerschneidet ihn mit dem Star Saber, doch Sideways reformiert sich wiederholt und absorbiert ihre Energiestöße. Nachdem er in Stücke gehackt wurde, offenbart er seine Trans-Phase-Fähigkeit, sein Körper löst sich in statisches Rauschen auf, während Mirror als Naniten-Kreatur aufsteigt. Er erklärt die Decepticon-Waffen für nutzlos gegen ihn, fordert Megatron auf, die verbleibenden Mini-Cons zu finden, und verschwindet.

Nach seiner Enttarnung operiert er weiterhin im Verborgenen und manipuliert beide Fraktionen. Er kontaktiert die Autobots, um sie vor der Requiem Blaster zu warnen und ihre Basissicherungen zu deaktivieren, was dazu führt, dass die Decepticons die Waffe stehlen. Gleichzeitig korrumpiert er den Decepticon Thrust und überredet ihn, die drei legendären Mini-Con-Waffen (Star Saber, Skyboom Shield, Requiem Blaster) zu sammeln, um Unicron wiederzubeleben. Als Unicron erwacht und Cybertron angreift, stellt sich Sideways, enthüllt als Unicrons Marionette oder Avatar, Optimus Prime und Megatron innerhalb Unicrons. Er fängt sie, doch nach ihrer Flucht mit menschlicher Hilfe schickt Unicron Sideways, um sie aufzuhalten. Optimus Prime zerstört Sideways schließlich mit der Requiem Blaster in Unicrons Kern, ein entscheidender Schritt zur Niederlage Unicrons.

Trotz scheinbarer Zerstörung taucht Sideways zwei Jahrzehnte später während der Ereignisse von *Cybertron* wieder auf, angetrieben von Unicrons verbleibender dunkler Macht, allerdings zunächst ohne Erinnerungen an seinen früheren Dienst aufgrund der Unicron-Singularität. Seine Persönlichkeit verändert sich dramatisch; er wird entspannter, hört und singt häufig Musik und schließt Freundschaft mit Soundwave. Er nimmt seine Rolle als fraktionswechselnder Agent wieder auf, schließt sich schließlich Starscreams Splittergruppe an. Er erlangt seine Erinnerungen zurück und enthüllt seinen Ursprung als Überlebender von Planet X neben Soundwave, der Rache an Gigantion sucht. Er jagt nun die Cyber Planet Keys und das Omega Lock für diese Rache, ohne Unicron direkt zu dienen. Seine Geschichte endet, als er und Soundwave versuchen, das Omega Lock während eines Kampfes zwischen Starscream und Galvatron auf Gigantion an sich zu reißen. Der daraus resultierende Energiestoß schleudert Sideways, Soundwave und Starscream in eine andere Dimension. Spätere Einblicke zeigen Sideways und Soundwave auf einem wiederhergestellten Planet X in dieser alternativen Dimension.

In anderen Kontinuitäten, wie den Dreamwave *Armada*-Comics, ist seine Rolle weniger definiert. Er wird gesehen, wie er mit Decepticons an einem geheimen Raketenprojekt auf der Erde arbeitet, und erscheint später unter den Cybertroniern während Unicrons Ankunft, zeigt dabei wie die anderen Angst, ohne die Darstellung als hingebungsvoller Unicron-Agent aus der Zeichentrickserie. Der Film *Revenge of the Fallen* zeigt einen separaten Charakter namens Sideways, einen feigen Decepticon-Kurier ohne Bezug zur Unicron-Trilogie-Figur.

Sideways