Kathleen Gregory, eine Schülerin von St. Clare's, hegt eine tiefe Zuneigung zu Tieren und träumt davon, Tierärztin zu werden. Ihr Mitgefühl zeigt sich, als sie einen verletzten Welpen rettet und ihn gesund pflegt, nachdem er angeschossen wurde. Sie hält auch ein Terrarium mit Schnecken, die jeweils eigene Namen tragen; während die meisten Mitschüler nur eine namens "Dopey" kannten, behauptete Kathleen, sie alle unterscheiden zu können.

Sie gehört zu den ersten Schülerinnen, die sich mit den zunächst unbeliebten O'Sullivan-Zwillingen Pat und Isabel anfreunden, und hilft ihnen, sich in der Schule einzuleben. Im ersten Buch gerät sie in große Schwierigkeiten, als sie fälschlicherweise des Diebstahls von Geld, auch von Isabel, beschuldigt wird – eine Anschuldigung, die schließlich aufgeklärt wird.

Ihre Güte zeigt sich auch darin, dass sie sich gegen einen Streich wehrt, bei dem Insekten in das Brillenetui einer Lehrerin gelegt werden, weil sie sich um das Wohlergehen der Tiere sorgt. Kathleen bleibt über mehrere Schuljahre hinweg eine beständige Figur und interagiert mit verschiedenen Schülerinnen wie Alison O'Sullivan, Lucy Oriell und Margery Fenworthy.

Kathleen Gregory