Geboren als Yoroku 1559 auf Burg Sakado in der Provinz Echigo, war Naoe Kanetsugu der Sohn von Higuchi Kanetoyo, einem hochrangigen Vasallen des Nagao Masakage. Nachdem er erwachsen geworden war, heiratete er seine Cousine Osen, die Witwe des Uesugi-Vasallen Naoe Nobutsuna, und übernahm die Führung der Naoe-Familie. Er trat als Koshō (Page) in den Dienst von Uesugi Kenshin und zeichnete sich durch Intelligenz und Loyalität aus. Nach Kenshins Tod diente Kanetsugu als Karō (hoher Vasall) von Kenshins adoptiertem Sohn Kagekatsu Uesugi und wurde ein wichtiger Stratege des Clans.

Kanetsugu kämpfte in bedeutenden Schlachten zu Beginn seiner Karriere, darunter die Schlacht von Tedorigawa 1577 und die Odawara-Kampagne 1590. Sein taktisches Geschick zeigte sich während der Konflikte entlang der Küste des Japanischen Meeres gegen Sassa Narimasa und Maeda Toshiie. Nach dem Tod von Toyotomi Hideyoshi 1598 beschuldigte Tokugawa Ieyasu Kagekatsu der Rebellion wegen Burgbaus. Kanetsugu reagierte mit dem Verfassen des berüchtigten „Naoe-jo“, eines scharfen Briefes, der Ieyasus Motive und Integrität kritisierte. Diese Handlung provozierte Ieyasus Aizu-Feldzug und eskalierte die Spannungen hin zur Schlacht von Sekigahara.

Während der Sekigahara-Kampagne befürwortete Kanetsugu die direkte Verfolgung der Tokugawa-Truppen, doch Kagekatsu priorisierte die Unterdrückung von Date Masamune und Mogami Yoshiaki im Norden. Kanetsugu kommandierte die Uesugi-Truppen bei der Belagerung von Hasedō gegen Date-Truppen und erzielte taktische Erfolge, bevor er sich zurückzog, als er von der Niederlage der Westarmee bei Sekigahara erfuhr. Nach der Kapitulation des Uesugi-Clans schrumpfte deren Domäne von 1,2 Millionen Koku in Aizu auf 300.000 Koku in Yonezawa. Kanetsugu führte Wirtschaftsreformen durch: Ausweitung der Reisproduktion durch Landerschließung und Hochwasserschutz, Steigerung der Erträge auf 510.000 Koku; Förderung lokaler Spezialitäten wie Saflor und Wachs; Einladung von Bergbauingenieuren; und Erlaubnis für niederrangige Samurai, nebenbei zu farmen.

Diplomatisch sicherte Kanetsugu das Überleben des Clans, indem er Verbindungen zu Tokugawa-Insidern knüpfte, insbesondere durch die Heirat seiner Tochter mit Honda Masanobus Sohn Masashige. Dies verschaffte den Uesugi eine Befreiung von der obligatorischen Tokugawa-Militärdienstpflicht. Kanetsugu war geprägt von unerschütterlicher Gerechtigkeit und strategischer Weitsicht. Als Hideyoshi die Uesugi-Gebiete mit minimaler Bewachung besuchte, lehnte Kanetsugu die Attentatsvorschläge seiner Berater ab und argumentierte, die Ausnutzung von Hideyoshis Vertrauen würde ewige Schande bringen. Er glaubte, Konflikte sollten ehrenhaft zunächst durch Verhandlungen gelöst werden. Sein Spitzname „Krieger der Liebe“ rührte vom auffälligen 愛 (ai, „Liebe“) Kanji auf seinem Helm, das Mitgefühl gegenüber Feinden und Zivilisten sowie Hingabe zu seiner Frau Osen (später Teishin-ni) symbolisierte. Das Emblem erinnerte die Truppen an ethisches Verhalten.

Kanetsugu verehrte Kenshin als seinen grundlegenden Mentor und diente Kagekatsu mit unerschütterlicher Loyalität, wobei er nach Sekigahara den Erhalt des Clans priorisierte. Seine tiefe Freundschaft mit Sanada Yukimura und Ishida Mitsunari, die während der Odawara-Kampagne besiegelt wurde, formte eine eidgebundene Bruderschaft. Er trauerte intensiv um Mitsunari nach Sekigahara, sodass Kagekatsu eingreifen musste, um ihn auf den Schutz der Uesugi-Linie zu konzentrieren. Angesichts des schmerzhaften Tokugawa-Übergangs führte Kanetsugu widerwillig Feldzüge gegen ehemalige Verbündete wie Yukimura auf Burg Osaka durch. Kagekatsu tröstete ihn und forderte ihn auf, Yukimuras Entschlossenheit durch weiteren Dienst zu ehren. Kanetsugu starb am 23. Januar 1620; seine Frau überlebte ihn und half bei der Erziehung von Uesugi Sadakatsu, bevor sie 1637 starb.

Naoe Kanetsugu