Prinz Roland, Sohn von Robin Hood und Maid Marian, wurde im Verzauberten Wald geboren, nachdem Marian mit Hilfe von Magie von einer lebensbedrohlichen Krankheit geheilt wurde. Nach Marians mysteriösem Tod zog Robin Roland unter den Merry Men auf. Roland trat erstmals als kleines Kind von etwa vier Jahren in Erscheinung, das seinen Vater und die Gruppe begleitete.

In frühen Abenteuern erwies sich Roland als entscheidend, als er den Schatten beschwor, um Neal Cassidy nach Nimmerland zu bringen. Trotz Robin Hoods Sicherheitsbedenken sprach Roland die Beschwörungsformel ("Ich glaube"). Der Schatten versuchte, ihn zu entführen, aber Mulan griff ein. Nach der Auflösung von Pans Fluch kehrte Roland in den Verzauberten Wald zurück. Als fliegende Affen Regina angriffen, schützte sie Roland und verwandelte einen von ihnen in ein Stofftier für ihn.

Ein neuer Fluch brachte Roland mit gelöschten Erinnerungen an das vergangene Jahr nach Storybrooke. Er lebte mit seinem Vater und den Merry Men in einem Waldlager. Mr. Gold fesselte Roland magisch und bedrohte ihn, um Robin Hood dazu zu zwingen, Reginas Herz auszuliefern, und ließ den unverletzten Jungen frei, nachdem Robin nachgegeben hatte. Roland entwickelte daraufhin eine Bindung zu Regina und besuchte häufig mit ihr eine Eisdiele.

Rolands Leben veränderte sich dramatisch, als Emma Swan und Captain Hook Marian – aufgrund von Zeitreisen am Leben – nach Storybrooke zurückbrachten. Er erkannte sie sofort, was zu einer tränenreichen Wiedervereinigung führte. Spannungen entstanden zwischen Marian und Regina aufgrund von Rolands Nähe zur ehemaligen bösen Königin. Nachdem Marian ein mit einem Frostzauber versetztes Eis von Zelena (als Verkäuferin verkleidet) gegessen hatte, begann sie zu kristallisieren. Roland war der Erste, der ihren Zusammenbruch während einer Stadtratssitzung und später in einem Park am See miterlebte, wo er um Hilfe rief. Um Marian zu retten, überschritten Robin Hood, Marian und Roland die Stadtgrenze in ein magiefreies Reich und opferten ihre Rückkehr.

Die Familie ließ sich in Neal Cassidys ehemaliger New Yorker Wohnung nieder. Während eines Spaziergangs, müde geworden, wurde Roland von Marian (tatsächlich Zelena in Verkleidung) getragen. Als ein Dieb ihre Tasche stahl, verfolgte Robin Hood ihn und holte sie zurück. Roland aß eine Mahlzeit, während seine "Eltern" sich darüber stritten, dass Robin Mr. Gold während eines Herzinfarkts half. Nachdem Zelena ihre wahre Identität preisgegeben hatte, löschten Regina und Robin Hood Rolands Erinnerungen an die falsche Marian, um ihn vor erneutem Kummer zu bewahren.

Später reiste Roland mit seinem Vater und Verbündeten nach Camelot, um sich der Dunklen Schwan zu stellen. Er verbrachte sechs Wochen unter einem Gedächtnisverlust-Fluch, bevor er nach Storybrooke zurückkehrte. Während dieser Zeit half er bei der Verteilung von Vorräten an Flüchtlinge aus Camelot und warnte andere, als ein Furor Robin Hood wegen unbezahlter Magieschulden entführte. Roland war bei der Rettung seines Vaters anwesend. Nach Robin Hoods Tod brachten Little John und Bruder Tuck Roland zurück in den Verzauberten Wald, um ihn als Nachfolger seines Vaters in Sherwood Forest aufzuziehen. Zelena versprach Besuche bei seiner Halbschwester Robin. Bevor er durch ein Portal ging, übergab Roland Zelena eine Feder von einem der Pfeile Robin Hoods, die sie Regina geben sollte.

Prince Roland