Stephen Stills ist der Leadsänger und Gitarrist der Band Sex Bob-omb und wird oft als „das Talent“ hervorgehoben. Mit Anfang zwanzig arbeitet er als Koch im „Happy Avocado“, einem vegetarischen Restaurant, und hilft später seinem Freund Scott Pilgrim, dort eine Stelle als Tellerwäscher zu bekommen. Er und Scott haben zusammen an der University of Toronto studiert und waren zuvor in einer anderen Band, Kid Chameleon, neben Envy Adams.

Nach außen hin entspannt und stoisch, steht Stephen im Kontrast zu seinen Bandkollegen, obwohl unter seiner ruhigen Fassade tiefe Ängste und Neurotizismus schlummern. Diese innere Anspannung entlädt sich manchmal in Reizbarkeit, besonders in Bezug auf die musikalische Qualität der Band oder Scotts häufige Geistesabwesenheit. Er leidet unter großer Auftrittsangst, bleibt aber leidenschaftlich seiner Musikkarriere verschrieben und gilt als das ernsthafteste und talentierteste Mitglied von Sex Bob-omb. Ein zentraler Strang seiner persönlichen Entwicklung ist das Ringen mit seiner Sexualität; er akzeptiert schließlich seine Homosexualität und geht eine Beziehung mit Joseph, dem Produzenten des Albums von Sex Bob-omb, ein.

Seine romantische Vergangenheit umfasst eine volatile, immer wieder aufgenommene und beendete Beziehung mit Julie Powers, die von häufigen Streitereien und Trennungen geprägt war. Während ihrer Trennungen verhielt sich Julie oft boshaft ihm und anderen gegenüber. Einmal vermutete sie eine gegenseitige Anziehung zwischen Stephen und Knives Chau, was weiteren Konflikt schuf, obwohl ihre romantische Beteiligung schließlich endete, als er anfing, Joseph zu datieren.

Stephen pflegt eine lockere Freundschaft mit Scott Pilgrim, den er als College-Mitbewohner kennengelernt hat. Er zögert nicht, Scott zu kritisieren, unterstützt ihn aber auch, zum Beispiel indem er ihm hilft, eine Anstellung zu finden. Ihre Freundschaft hält verschiedenen Belastungen stand, die durch Scotts Konflikte verursacht werden. Seine Beziehung zu Knives Chau ist freundschaftlich, obwohl er einmal Besorgnis über ihre Hingabe zu Scott und seinen Mitbewohner Young Neil, der sie datiert, äußerte. Spekulationen über eine Romanze zwischen ihnen waren unbegründet, und sie blieben Freunde, nachdem er anfing, Joseph zu sehen.

In einem breiteren Medienauftritt hat Stephen einen kurzen Cameo-Auftritt im Graphic Novel „Seconds“, wo er zunächst eine Mahlzeit mit Julie Powers teilt und später mit Joseph auf einen Tisch wartet.

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