Fūtarō Uesugi wurde am 15. April geboren. Nach dem Tod seiner Mutter, als er sechs Jahre alt war, wuchs er mit seinem Vater, Isanari Uesugi, und seiner jüngeren Schwester, Raiha Uesugi, auf. Anhaltende finanzielle Schwierigkeiten zwangen die Familie zu einem sparsamen Lebensstil, wobei sie ein kleines Café unter ihrer Wohnung betrieben. Aufgrund der begrenzten Mittel übernahm Raiha das gesamte Kochen im Haushalt, was dazu führte, dass Fūtarō nicht zwischen gut und schlecht zubereitetem Essen unterscheiden konnte. Seine finanzielle Situation blieb bis zu seinem Hochzeitstag weitgehend unverändert.

Fünf Jahre bevor er Nachhilfelehrer wurde, brachte eine Schulreise nach Kyoto Fūtarō in Kontakt mit einem Mädchen, das seine Einstellung tiefgreifend beeinflusste. Inspiriert davon, jemand zu werden, der von anderen „gebraucht“ wird, besonders um Raiha zu unterstützen, widmete er sich intensivem Studium. Damals erfuhr er nicht den Namen des Mädchens, das sich später als Yotsuba Nakano herausstellte, eine der Quintuplets, denen er Nachhilfe geben würde. Akademisch glänzte Fūtarō und belegte Spitzenplätze in seiner Klasse an der Asahiyama High School, einschließlich perfekter Noten in allen fünf Fächern während der Zwischenprüfungen im zweiten Jahr. Seine Stärken lagen in seinem außergewöhnlichen Gedächtnis, seinem Leseverständnis und seiner Fähigkeit, Dutzende von Büchern in wenigen Tagen zu verinnerlichen. Er gab Schwächen in sozialen Interaktionen und im Umgang mit Technologie zu und hatte anfangs nur seinen Vater und seine Schwester in seinen Telefonkontakten.

Äußerlich hatte Fūtarō helle Haut und blauschwarzes Haar, das in einem Pagenschnitt mit zwei nach oben abstehenden Strähnen geschnitten war, einen Haarschnitt, den er Raiha zuschrieb. Trotz seiner großen Statur slouchte er oft und behielt einen strengen Gesichtsausdruck bei, der als „unheimlich“ oder wie ein „Bösewicht“ beschrieben wurde. Seine Standardkleidung war seine Schuluniform – ein kurzärmliges weißes Hemd, dunkelblaue Hosen und ein weißer Gürtel – ergänzt durch einen hellblauen V-Ausschnitt-Pullover bei kälterem Wetter. Kindheitsfotos zeigten ihn mit stacheligem blondem Haar und einem Ohrring, ähnlich seinem späteren Alter Ego „Kintarō“, bei dem er eine blonde Perücke, ein schwarzes Hemd und weiße Hosen trug.

Anfangs zeigte Fūtarō eine direkte, antisoziale Persönlichkeit und betrachtete Romantik als Ablenkung vom Studium. Er war taktlos, egoistisch und mied die Einmischung in die Probleme anderer. Sein Vater bemerkte, dass er einst wild und rebellisch gewesen war, ähnlich seinem eigenen jugendlichen Verhalten. Die Nachhilfe für die Nakano-Quintuplets förderte seine Geduld und emotionale Einsicht. Er nahm den Job zunächst aus finanziellen Gründen an, engagierte sich aber zunehmend für ihren akademischen Erfolg und persönlichen Wachstum, mit dem Ziel, sicherzustellen, dass alle fünf „mit einem Lächeln“ abschlossen. Dieses Engagement ging über die Akademie hinaus, als er sie durch persönliche Herausforderungen unterstützte, wie z.B. Nino dabei zu helfen, ihren Widerstand gegen Veränderungen zu überwinden.

Seine Beziehung zu den Quintuplets entwickelte sich deutlich. Yotsuba war die erste, die ihn als Tutor akzeptierte und seine Vertraute wurde. Miku entwickelte früh Gefühle für ihn und verbesserte ihr Kochen, nachdem sie seine Vorlieben erfuhr. Nino bekämpfte ihn zunächst, sabotierte sogar seine Bemühungen, wurde aber später offen liebevoll, als sie seine Aufrichtigkeit erkannte. Ichika rang mit ihren Gefühlen, griff manchmal zu hinterhältigen Taktiken, unterstützte aber letztlich seine Entscheidungen. Itsuki pflegte eine platonische Bindung, oft über familiäre oder zukünftige Themen diskutierend. Fūtarō heiratete schließlich Yotsuba, deren Identität als das Mädchen aus Kyoto später aufgedeckt wurde. Ihre Flitterwochen in Hawaii inkludierten alle Quintuplets, wo Fūtarō sich einsetzte, um einem lokalen Mädchen namens Lily zu helfen.

Fūtarō besaß besondere Fähigkeiten wie das Schlafen mit offenen Augen im Sitzen und das Motorradfahren, eine Notwendigkeit für einen früheren Lieferjob. Er glaubte an Glücksbringer und Horoskope und mochte Curry-Udon. Andererseits hatte er wenig körperliche Ausdauer und Kraft, scheiterte daran, Miku Huckepack zu tragen, und war unfähig im Kochen. In Spin-offs wie dem Fantasy-RPG „The Quintessential Princesses“ trat er als Schüler einer Magierakademie auf, der adelige Quintuplets unterrichtete.

Fūtarō Uesugi