Makoto Shiina besucht die Wakaba Akademie als Mitschüler von Kōsaku Sakamoto und Hibari Ōzora. Als aktives Mitglied des Boxclubs der Schule zeigt er häufig seine Fähigkeiten und nutzt Sparringseinheiten, um Kōsaku während ihrer ersten Begegnungen zu provozieren.

Shiina hat schwarze Augen und schwarzes Haar, das zu einem markanten lockigen Pompadour frisiert ist und sein Gesicht umrahmt; typischerweise trägt er ein Box-Trikot. Seine Persönlichkeit vereint ein selbstsicheres, coolness-ausstrahlendes Auftreten mit beharrlicher Entschlossenheit, besonders in seiner unerschütterlichen romantischen Verfolgung von Hibari, die er trotz ihrer eindeutigen Desinteresse und wiederholten Zurückweisungen entschlossen zu seiner Freundin machen will.

Seine Feindseligkeit gegenüber Kōsaku entspringt Kōsakus wahrgenommener Nähe zu Hibari, was zu frühen körperlichen Auseinandersetzungen führt. Shiina provoziert und schlägt Kōsaku kurz nach dessen Ankunft, nur um umgehend von Hibari kontert zu werden. Diese Rivalität setzt sich im Boxclub fort, wo Shiina anfangs Kōsaku schikaniert, den er sowohl als romantischen Konkurrenten als auch als Hindernis betrachtet.

Seine Fixierung auf Hibari schafft eine komplexe Dynamik innerhalb des Boxclubs. Clubmanagerin Rie Kawai hegt starke Gefühle für Shiina, aber er missachtet konsequent ihre Zuneigung und konzentriert sich ausschließlich auf Hibari. Dies führt dazu, dass er Rie abweisend zurückweist oder manipuliert und sie manchmal misshandelt. Während eines Trainingslagers des Boxclubs versucht Shiina, Hibari in einem dunklen Bahntunnel zu küssen; der Plan schlägt fehl und resultiert darin, dass er von ihr körperlich überwältigt wird. Später erklärt er offen sein ausschließliches Interesse an Hibari, was Rie weiter verstört.

Im Laufe der Zeit entwickelt sich Shiinas Beziehung zu Kōsaku von Feindseligkeit zu einer unbehaglichen Toleranz. Nach intensiven körperlichen Auseinandersetzungen und Konfrontationen entwickeln die beiden einen widerwilligen gegenseitigen Respekt und akzeptieren die Präsenz des anderen, obwohl ihre Rivalität bestehen bleibt. Dieser Wandel wird teilweise durch Kōsakus Versicherungen angetrieben, dass keine romantische Beziehung zwischen ihm und Hibari besteht, obwohl Shiina wachsam und reaktiv gegenüber jeder wahrgenommenen Nähe zwischen ihnen bleibt.

Während der gesamten Serie bleibt Shiinas primäre Motivation seine unerwiderte Fixierung auf Hibari. Er äußert weiterhin öffentlich seine romantischen Absichten ihr gegenüber, was anhaltende Spannungen und komische Konflikte innerhalb der Schul- und Clubumgebung schürt.

Shiina