Masamune Date führt den Date-Clan an und ist weithin als der "Einäugige Drache" bekannt. Er hat mittellanges braunes Haar und trägt eine schwarze Augenklappe über dem rechten Auge, darüber einen Helm mit einem auffälligen goldenen Halbmond. Seine Kleidung besteht hauptsächlich aus einer aufwendigen blauen Rüstung. Als Fortbewegungsmittel reitet er ein einzigartiges Pferd mit Lenker und Auspuff wie ein Motorrad, wobei er sich zurücklehnt und die Arme verschränkt. Normalerweise führt er ein Katana, kann aber im Kampf bis zu sechs Schwerter gleichzeitig einsetzen, wobei er drei Klingen zwischen den Fingern jeder Hand hält – eine Technik, die ihm den Namen "Drachenklauen" eingebracht hat.

Seine Persönlichkeit wechselt drastisch zwischen Krieg und Frieden. Im Kampf ist er energisch, furchtlos und ehrgeizig, mischt japanische und englische Phrasen und zeigt Manieren sowie Führungsqualitäten, die an Yakuza oder Motorradgangs erinnern, was auch die Stile seiner Gefolgsleute prägt. Außerhalb des Kampfes wird er ruhiger und nachdenklicher, bespricht strategische Probleme offen mit seinen Untergebenen und verlässt sich stark auf den Rat seines Stellvertreters Katakura Kojūrō, bevor er wichtige Entscheidungen trifft. Dies zeigt seine tiefe Loyalität und Fürsorge gegenüber seinen Männern, insbesondere Kojūrō.

Masamunes Dynamik mit Yukimura Sanada ist zentral. Anfangs sind sie erbitterte Rivalen, die sich ständig duellieren, um ihre Stärke zu testen, doch entwickeln sie gegenseitigen Respekt für ihre Kampffähigkeiten und Leidenschaft. Diese Rivalität mündet in temporäre Allianzen gegen gemeinsame Feinde wie Oda Nobunaga und später Ishida Mitsunari, wobei intensive Konkurrenz mit unterschwelliger Kameradschaft einhergeht.

In *Sengoku Basara: The Last Party* tötet Masamune Toyotomi Hideyoshi, was Mitsunaris Rachefeldzug gegen ihn auslöst. Mitsunari infiltriert Oshu, verletzt Masamune in einem Duell und wird herablassend aufgefordert, mit einer Armee zurückzukehren. Masamune verheimlicht zunächst seine Verletzungen, bricht aber später zusammen. Nach seiner Erholung und als er von Mitsunaris landesweiter Zerstörung erfährt, verfolgt er ihn und übernimmt die Verantwortung für den ausgelösten Konflikt.

Der Film gipfelt in der Schlacht von Sekigahara, wo Masamune erneut auf Mitsunari trifft. Seine Gefolgsleute fertigen eine spezielle Rüstung an, die ihn vor Mitsunaris tödlichem Schlag schützt. Als Masamune zum Gegenangriff übergeht, fängt Tokugawa Ieyasu den Schlag ab, um Mitsunari zu retten. Das daraus resultierende Chaos erweckt Oda Nobunaga wieder zum Leben, zwingt Masamune, Yukimura und ehemalige Feinde in eine temporäre Allianz, um ihn zu besiegen. Nach der Schlacht versöhnen sich Masamune und Mitsunari durch Ieyasus Vermittlung. Masamune konzentriert sich dann wieder auf seine andauernde Rivalität und stimmt einem letzten Duell mit Yukimura zu, um die Vorherrschaft zu klären.

Sein Kampfstil umfasst zwei Modi. Im Normalmodus nutzt er ein Schwert für ausgewogene Geschwindigkeit und Reichweite. Der Sechs-Schwerter-Modus, aktiviert durch spezielle Items, Basara-Angriffe oder Handlungsauslöser, erhöht Schaden, Angriffsgeschwindigkeit und Reichweite, deaktiviert aber Verteidigung und Ausweichen, was strategisches Risiko birgt. Dieser Modus endet nach Treffern oder bestimmten Fähigkeiten, wobei spätere Anpassungen einige Einschränkungen reduzieren.

Masamune Date