Usopp, geboren im Syrup Village, ist der Sohn des Piraten Yasopp und der verstorbenen Banchina. Der Abschied seines Vaters mit den Rot-Haar-Piraten und der Tod seiner Mutter in seiner Kindheit veranlassten ihn, Geschichten über Piratenangriffe und fantastische Abenteuer zu erfinden, ursprünglich um die Stimmung seiner Mutter während ihrer Krankheit aufzuhellen. Er gründete die "Usopp-Piraten" mit drei Dorfkindern und unterhielt regelmäßig die bettlägerige Erbin Kaya mit seinen Geschichten.

Sein Leben veränderte sich, als er die Strohhut-Piraten traf. Nachdem er ihnen geholfen hatte, Captain Kuros Plan zur Ermordung Kayas und zur Aneignung ihres Vermögens zu vereiteln, erhielt Usopp das Schiff Going Merry als Geschenk von Kaya. Er schloss sich den Strohhüten als Scharfschütze an, motiviert durch die Bewunderung für seinen Vater und den Traum, ein tapferer Krieger der Meere zu werden. Usopp hatte seit dem Tod seiner Mutter auf der Werft von Syrup Village am Bau und der Instandhaltung der Going Merry gearbeitet, was eine tiefe persönliche Bindung zu dem Schiff schuf.

Als Besatzungsmitglied setzt Usopp seine Schießkunst mit einer Schleuder und spezieller Munition ein, ebenso wie seine technischen Fähigkeiten beim Erfinden und Reparieren von Ausrüstung, etwa der Wartung der Going Merry und der Herstellung von Namis Clima-Tact. Dennoch kämpft er häufig mit Feigheit und dem Gefühl, im Vergleich zu körperlich stärkeren Crewmitgliedern unzureichend zu sein, was intensive Unsicherheit über seinen Nutzen schürt.

Ein entscheidender Konflikt entsteht, als die Going Merry als irreparabel eingestuft wird. Usopp lehnt den Ersatz des Schiffes vehement ab, da er es als Symbol seines Wertes und als greifbare Verbindung zu Kaya und seiner Vergangenheit betrachtet. Diese Meinungsverschiedenheit gipfelt in einem Duell mit Captain Monkey D. Luffy, das Usopp verliert, woraufhin er die Crew verlässt, anstatt die Merry aufzugeben.

Trotz seines Abschieds bleibt Usopp an der Sicherheit der Crew interessiert. Unter dem Alias "Sogeking" und mit einer Maske verkleidet, hilft er den Strohhut-Piraten heimlich dabei, Crewmitglied Nico Robin aus dem Stützpunkt der Weltregierung in Enies Lobby zu retten, was seine zugrundeliegende Loyalität und Bereitschaft zeigt, trotz Angst für Freunde Gefahren zu konfrontieren.

Die Erzählung endet mit einer Trauerfeier der Crew für die irreparable Going Merry nach deren letztem Einsatz, sie zu retten. Usopp, versöhnt mit Luffy und wieder in die Crew aufgenommen, nimmt an diesem emotionalen Abschied teil und anerkennt die Bedeutung des Schiffes als geschätztes Crewmitglied.

Lysop