Shinsuke Takasugi entstammte einer strengen, niederrangigen Samuraifamilie. Enttäuscht von wohlhabenderen Kameraden in der Militärakademie, verfiel er rücksichtslosem Verhalten, forderte und verspottete Mitschüler. Seine Wende kam, als er Yoshida Shouyou begegnete und die Shouka Sonjuku, eine Schule für Benachteiligte, entdeckte. Trotz elterlicher Enterbungsdrohungen forderte er Shouyous ersten Schüler, Gintoki, heraus und besiegte ihn schließlich, um der Schule beizutreten. Dies zementierte eine erbitterte Rivalität mit Gintoki, die in 492 dokumentierten Kämpfen während ihrer Jugend und Kriegsjahre gipfelte.

Als Shouyou während der Kansei-Säuberung verhaftet wurde, schloss sich Takasugi gemeinsam mit Gintoki und Katsura Kotaro dem Joui-Krieg an, um ihren Lehrer zu retten. Er gründete und führte die Kiheitai (Armee der Dämonensoldaten), was ihm aufgrund seines taktischen Geschicks den Beinamen „Kiheitai-Anführer“ einbrachte. Während des Krieges gefangen genommen, musste Takasugi miterleben, wie Shouyou durch Gintokis Hand hingerichtet wurde. Dieses Trauma kostete ihn sein linkes Auge und hinterließ eine bleibende Narbe. Es befeuerte seinen anschließenden zehnjährigen Rachefeldzug gegen die Welt, die diese Hinrichtung symbolisierte, und formte die Kiheitai zu einer radikalen Anti-Regierungs- und Anti-Amanto-Gruppe um.

Takasugi trägt kurzes schwarzes Haar mit dunkelvioletten Strähnen, die oft rein dunkelviolett wirken. Eine Binde verdeckt stets seine Stirn und das fehlende linke Auge. Typischerweise trägt er einen bunten Yukata, manchmal kombiniert mit einem Haori-Mantel, und ist häufig mit einer dünnen Pfeife (Kiseru) zu sehen. Gelegentlich spielt er Shamisen oder trägt einen Strohhut. Er ist 170 cm groß und wiegt 60 kg. Im Class-3-Z-Alternativuniversum trägt er eine standardmäßige Schuluniform, die über einem purpurroten Hemd offen getragen wird, sowie eine standardmäßige medizinische Augenklappe.

Tiefe Verbitterung und ein einziger Zerstörungswille prägen seinen Charakter, direkt resultierend aus Shouyous Tod. Er lehnt die Nachkriegswelt als „verrottet“ ab und kanalisiert seine Trauer in nihilistische Rache. Dies macht ihn skrupellos – er opfert sogar aufsässige Untergebene. Dennoch zeigt er unerwartete Züge: trockenen Humor, indem er echte Neujahrskarten mit Zerstörungsdrohungen verschickt, genießt Feste wegen ihres Chaos-Potenzials und entwickelt eine Vorliebe für Yakult-Getränke. Generell ruhig und beobachtend, zeigt er scharfe Einsicht in die Wünsche anderer, was bei Rekrutierungen wie Okada Nizou hilft. Sein Charisma inspiriert große Loyalität in der Kiheitai, einschließlich unerwiderter Gefühle seiner Untergebenen Matako.

Takasugi zählt zu den stärksten Kämpfern. Seine Schwertkunst ist mit Gintokis vergleichbar, wobei er ein Shirasaya (verdeckte Klinge) verwendet. Er verfügt über überlegene Kraft, Geschwindigkeit und Ausdauer, demonstriert durch das Zerschneiden von Stahlfesseln, Ausweichen von Kugeln und Kämpfen trotz schwerer Verletzungen. Seine Führungsqualitäten zeigten sich früh, als er die Kiheitai während und nach dem Joui-Krieg gründete und befehligte, indem er Gleichgesinnte mit seiner Zerstörungsphilosophie vereinte.

Seine Aktivitäten umfassen ständige Verschwörungen gegen das Bakufu-Regime und die Amanto. Wichtige Ereignisse sind: Manipulation von Festen zur Konfliktschürung, Test der Biowaffe Benizakura in Edo mittels Nizou als Bauernopfer, ein temporäres Bündnis mit Yato-Clan-Anführer Kamui durch Hilfe gegen Harusame-Piraten, Gefängnisinfiltrationen zur Ermordung von Figuren wie Tokugawa Sada Sada (dem er „grüß mir Sensei“ auftrug) und strategische Diskussionen über Edos drohenden Kollaps. Sein Weg kreuzt sich ständig mit Gintokis, geprägt von einer komplexen Mischung aus Feindschaft und gemeinsamer Vergangenheit. Ursprünglich der Hauptantagonist der Serie, wird Takasugi später widerwillig Gintokis Verbündeter gegen die größere Bedrohung durch Utsuro.

Shinsuke Takasugi