Osomatsu Matsuno, der älteste der Matsuno-Sechslinge, war ein feuriges und selbstbewusstes Kind, das sich oft als Anführer seiner Brüder behauptete. Als geborener Unruhestifter führte er seine Geschwister in Schliche, die von einfachen Streichen bis zum Mobbing Schwächerer reichten. Trotz seiner Rowdytendenzen machte ihn seine glatte Art beliebt. Er war der stärkste Kämpfer unter seinen Brüdern und zeigte ausgeprägte Gefräßigkeit und Gier, besonders nach Essen und Geld, obwohl es ihm selten gelang, etwas zu sparen. Seine Persönlichkeit vereinte Unzuverlässigkeit und die Bereitschaft, seine Geschwister für persönlichen Gewinn zu verraten, mit gelegentlicher Schuld und Verletzlichkeit. Er hasste grüne Paprika, hatte Karies und schämte sich für Bettnässvorfälle.

Als Teenager blieb seine Persönlichkeit bis ins Erwachsenenalter weitgehend unverändert. Er benahm sich grob und schamlos, indem er zum Beispiel in der Öffentlichkeit Mädchen die Röcke hochhob. In dieser Phase heuchelte er Scham über seine Vergangenheit, bestätigte aber letztendlich seine selbst ernannte Führungsrolle.

Als Erwachsener lebt Osomatsu als NEET mit der Mentalität eines Sechstklässlers, in seinem Profil als "Wunderlicher Idiot" beschrieben. Er behält seine sturmköpfige und selbst ernannte Führungsrolle bei, ist aber lässiger und töricht geworden. Ihm fehlt die Motivation, es sei denn, er verfolgt sofort befriedigende Ziele, und er sabotiert oft seine Brüder zum Vergnügen oder zum eigenen Vorteil. Seine Hauptinteressen betreffen Glücksspiele wie Pferderennen und Pachinko, oft finanziert durch die Ersparnisse seiner Brüder. Er zeigt unanständiges Verhalten und macht schamlose unangemessene Bemerkungen, obwohl er gelegentlich eine weichere Seite gegenüber den Nöten seiner Geschwister zeigt.

Sein Erwachsenenaussehen beinhaltet eine Stupsnase und einen langen, hängenden Mund, mit rot getönten Strähnen in seinen Haaren, um ihn von seinen Brüdern zu unterscheiden. Seine Imagefarbe ist Rot, oft widergespiegelt in seiner Kleidung, obwohl er manchmal einen formalen blauen Anzug trägt. Typischerweise wird er mit breitem Grinsen gezeigt und rieb in der ersten Staffel oft seinen Finger unter der Nase als Charaktereigenheit.

Im Film "Osomatsu-san: Der Film" besuchen Osomatsu und seine Brüder ein Abituriententreffen, bei dem ihr NEET-Status aufgedeckt wird, was zu Demütigung führt. In eine "Welt der Erinnerungen" versetzt, die auf ihrer Vergangenheit basiert, durchleben sie die High School neu, um ungelöste Bedauern zu bewältigen. In dieser Welt bleibt Osomatsus jüngeres Ich ein schamloser Geldgieriger und Lüstling. Die Erfahrung zwingt die Brüder, vergangene Unsicherheiten und die Auswirkungen von Kritik Gleichaltriger auf ihre auseinandergehenden Persönlichkeiten zu konfrontieren. Osomatsu navigiert durch diese vergangenen Ereignisse und beteiligt sich an der Lösung des zentralen Bedauerns, was letztendlich die Bande der Brüder stärkt.

Seine Beziehungen zu seinen Brüdern sind komplex und mischen Rivalität, Abhängigkeit und zugrundeliegende Fürsorge. Er äußert oft Frustration darüber, ein Sechsling zu sein, und wünscht sich, ein Einzelkind zu sein, verspürt aber dennoch ein Verantwortungsgefühl gegenüber seinen Geschwistern. Seine Interaktionen mit Charakteren wie Chibita und Iyami reichen von Rivalität bis gelegentlicher Zusammenarbeit. Trotz seines abrasiven Verhaltens ist er manchmal von den Nöten seiner Brüder gerührt und versucht zu helfen, obwohl seine Bemühungen nach hinten losgehen können.

In verschiedenen Medien entwickelt sich Osomatsu von einem frechen Kind zu einem NEET-Erwachsenen und behält durchgängige Eigenschaften wie selbst ernannte Führung, Spielsucht und eine Mischung aus Egoismus und sporadischer Loyalität. Seine Entwicklung beinhaltet die Konfrontation mit vergangenen Bedauern und die Stärkung seiner Rolle innerhalb der Familiendynamik.

Osomatsu