Osomatsu Matsuno, der älteste von sechs identischen Brüdern, geboren am 24. Mai, gibt sich selbst als Anführer der Gruppe aus. Sein Name, abgeleitet vom japanischen Wort „osomatsu“ (お粗末), was „lahm“ oder „schlecht vorbereitet“ bedeutet, spiegelt seine Unzuverlässigkeit trotz dieser Rolle wider. Als der stärkste Kämpfer unter den Sechslingen führt er körperliche Auseinandersetzungen an, besonders wenn er seine Brüder verteidigt. Seine Führung wird oft durch Impulsivität und mangelnde Weitsicht untergraben, was bei seinen Geschwistern aufgrund seiner unbeständigen Verlässlichkeit auf Ressentiments stößt. Er pflegt eine enge Partnerschaft mit dem dritten Bruder, Choromatsu, mit dem er häufig Pläne schmiedet und Abenteuer erlebt, wobei diese Dynamik manchmal Konflikte mit den anderen auslöst.

In Kindheitsdarstellungen als 10-jährige Fünftklässler treiben Osomatsu und seine Brüder ständig Unfug, nutzen ihr identisches Aussehen, um andere – einschließlich ihrer Eltern – bei Streichen zu verwirren. Osomatsu zeigt eine direkte, taktlose Persönlichkeit ohne soziale Fähigkeiten und hat eine ausgeprägte Vorliebe für Essen, besonders Donuts. Gelegentlich schlüpft er in Drag-Verkleidungen, sei es strategisch oder aus eigenem Antrieb, wie etwa, als er von Totoko am Strand in ein Mädchenbadezeug gezwungen wird. Seine Abenteuer umfassen surreale Eskapaden, etwa die Entführung durch Außerirdische mit Choromatsu oder den Bau einer Straße, um eine blockierte Abkürzung wiederherzustellen.

In späteren Manga-Kapiteln und dem Anime von 1988 werden Osomatsu und seine Brüder allmählich von aufstrebenden Nebenfiguren wie Iyami und Chibita überschattet, was die Sechslinge auf Nebenrollen reduziert und Osomatsus Bedeutung schmälert. Eine „Was-wäre-wenn“-Geschichte, „Osomatsu-kun Grows Up“, zeigt sein Erwachsenenleben als glatzköpfiger, unverheirateter Salaryman, der häufig eine von Iyami betriebene Bar besucht – im Kontrast zu den geregelten Familienleben seiner Brüder, was seine Einsamkeit und mangelnde Entwicklung betont.

Das Reboot von 2015 zeigt Osomatsu als 20-jährigen NEET, der seine Führungsrolle behält, aber Faulheit und Eskapismus verkörpert. Er verbringt seine Tage mit Pachinko- und Pferdewetten, trägt rote Kleidung und bleibt finanziell von seinen Eltern abhängig. Diese Version steigert seine frühere Verantwortungslosigkeit zu einer chronischen Vermeidung des Erwachsenwerdens, obwohl er gelegentlich flüchtige Momente von Ambition oder Kameradschaft zeigt. Sein Charakterdesign und seine Persönlichkeit unterstreichen konsequent seinen Status als Ältester, seine kampflustige Natur und seine fehlerhafte, doch zentrale Rolle in der Dynamik der Sechslinge.

Osomatsu