Jimmy Bean, ein Waisenjunge, der für Pollyannas Geschichte entscheidend ist, taucht erstmals auf der Suche nach Stabilität auf und nähert sich ihr auf der Straße, nachdem er die Zurückhaltung von Waisenhäusern und die Ablehnung von Vormunden ertragen hat. Sein Bestehen darauf, seinen Lebensunterhalt zu verdienen, anstatt Almosen anzunehmen, unterstreicht seine widerstandsfähige Selbstständigkeit. Pollyanna organisiert seine vorübergehende Unterkunft bei der Ladies Aid Society, während sie nach einer dauerhaften Lösung sucht.

Ihre Bindung vertieft sich, als Pollyanna nach einem Unfall vorübergehend gelähmt ist. Bestürzt über ihren Zustand, drängt Jimmy ihre Tante dringend, die Expertise von Dr. Chilton in Anspruch zu nehmen, was seinen unerschütterlichen Loyalität und mitfühlenden Initiative zeigt.

Später wird Jimmy von dem zurückgezogen lebenden Mr. Pendleton adoptiert und lässt seine Waisenvergangenheit hinter sich. Als Erwachsener heiratet er Pollyanna und wechselt vom kindlichen Vertrauten zum lebenslangen Partner. Ihre Ehe wird durch Herausforderungen geprüft: seine fordernde Ingenieurskarriere, ihre Anpassung an das häusliche Leben und ein schmerzlicher Zwist, als Pollyanna ihre Schwangerschaft während des Krieges verheimlicht, um Jimmys Autonomie zu schützen.

Nach ihrem Umzug nach Boston gelingt es Jimmy als gewissenhafter Ingenieur. Ihre Verbindung bewältigt Konflikte durch Zusammenarbeit und stellt Einheit über Zwietracht. Seine Reise – vom einsamen Waisen zum engagierten Ehepartner und Gemeinschaftspfeiler – zeigt Wachstum, das in Aufrichtigkeit verankert ist. Indem er Pollyannas Optimismus in schwierigen Zeiten stärkt, wird er ihr emotionaler Anker, der Pragmatismus mit bedingungsloser Unterstützung vereint.

Jimmy