Osomatsu Matsuno ist der älteste der Matsuno-Sechslinge. Sein Name leitet sich vom japanischen Wort "osomatsu" (お粗末) ab, was "armselig" oder "mies" bedeutet.

Als Kind, typischerweise etwa 10 Jahre alt (manchmal auch als 12-jährig dargestellt), trägt Osomatsu einen kurzen, altmodischen Pagenkopf, oft mit zwei lockigen Strähnen im Nacken. Frühe Designs zeigten eine Stupsnase, Sommersprossen und einen langen Mund, die später vereinfacht wurden. Er trägt normalerweise einen Uniformmantel mit drei Knöpfen und weißem Kragen, hellere Hosen und Turnschuhe, im Sommer wechselt er zu einem hellen kurzärmeligen Hemd und dunklen Shorts. Seine Größe und Statur variieren in verschiedenen Medien, von relativ groß (150 cm) und schlank (46 kg) bis hin zu kleiner und pummeliger. Zahnprobleme sind ein wiederkehrendes Merkmal, wobei offizielle Profile mindestens drei Kariesstellen vermerken, die gelegentlich als visuelles Unterscheidungsmerkmal dienen.

Persönlichkeitsmäßig ist Osomatsu hitzköpfig, selbstbewusst und aufdringlich und erklärt sich häufig zum Anführer seiner Brüder. Er ist der stärkste Kämpfer unter den Sechslingen und treibt oft ihr Unwesen oder ihre Intrigen an, von Kindheitsstreichen bis hin zu offener Schikane. Trotz seiner Unruhestiftung wird er aufgrund seiner glatten Art als beliebt beschrieben. Er zeigt Völlerei und Gier, besonders nach Essen und Geld, obwohl er häufig kaum oder keine Ersparnisse hat. Seine Führungsqualitäten erweisen sich als unzuverlässig; manchmal sabotiert er seine Brüder für persönlichen Gewinn, wie zum Beispiel, indem er sie verrät, um Totoskos Zuneigung zu gewinnen, oder die Adoption durch ein wohlhabendes Paar annimmt. Diese Handlungen führen gelegentlich zu Schuldgefühlen, die ihn zu Gesten wie einer kahlrasierten Kopfhaut als Reue oder dem Kauf von Geschenken für seine Mutter veranlassen. Umgekehrt hat er sich über den Gedanken gefreut, dass seine Brüder sterben, damit er ein Einzelkind sein könnte, und sie haben seine Sorgen ähnlich mit herzlosen Bemerkungen abgetan.

Osomatsu antagonisiert häufig Charaktere wie Chibita und Iyami, obwohl ihre Dynamik zwischen gegnerisch und kooperativ variiert. Er wurde von Chibita wegen Bettnässens erpresst, einer wiederkehrenden Peinlichkeit, über die seine Brüder spotten. Er hasst Paprika und teilt die Blutgruppe A mit seinen Geschwistern.

Das One-Shot "Osomatsu-kun Grows Up" porträtiert einen erwachsenen Osomatsu als typischen unverheirateten Salaryman. Im Gegensatz dazu präsentiert die "Osomatsu-san"-Kontinuität ein abweichendes Erwachsenenalter, in dem seine Persönlichkeit weitgehend unverändert von seinem späten Teenageralter bleibt. Hier ist er ein NEET mit einer "Sechstklässler-Mentalität", behält seine selbsternannte Führungsrolle bei, ist aber entspannt und unmotiviert. Sein Design zeigt eine Stupsnase, weicheres schwarzes Haar mit roten Tönungen, und Outfits, die oft sein rotes Farbmotiv widerspiegeln. Er betreibt Glücksspiel (Pferderennen, Pachinko), stiehlt manchmal die Ersparnisse seiner Brüder, um es zu finanzieren, und reagiert schlecht auf Verluste – zerstört Eigentum oder wird ausfällig. Er macht anzügliche Bemerkungen, stalkt Totoko und wird dafür kritisiert, eine "fade" Persönlichkeit im Vergleich zu seinen Brüdern zu haben. Obwohl er seinen Hass darauf, ein Sechsling zu sein, ausdrückt und davon fantasiert, ein Einzelkind zu sein, empfindet er ein widersprüchliches Verantwortungsgefühl gegenüber seinen Brüdern, obwohl seine Handlungen ihre Situation oft verschlimmern. In seltenen Fällen zeigt er eine weichere, unterstützendere Seite.

Der Film "Osomatsu-kun: Suika no Hoshi Kara Konnichiwa Zansu!" fällt in die Kontinuität des 1988er Animes, konzentriert sich auf die Kinderversionen, wobei Osomatsus Kernmerkmale mit seiner Kindheitsdarstellung übereinstimmen.

Osomatsu Matsuno