"Kobayashi ga Kawai Sugite Tsurai!!" (OVA) ist eine kurze Anime-Adaption, die auf dem gleichnamigen Manga basiert. Die Handlung dreht sich um die Hauptfigur Kobayashi, einen durchschnittlichen Schüler, der plötzlich zum Mittelpunkt der Aufmerksamkeit wird, nachdem er versehentlich ein Foto von sich in einem Mädchenmagazin veröffentlicht sieht. Dieses Foto, das ihn in einem ungewöhnlich attraktiven Licht zeigt, führt dazu, dass er von Mitschülern und Fremden gleichermaßen umschwärmt wird. Kobayashi, der eigentlich ein zurückhaltender und schüchterner Junge ist, fühlt sich von der plötzlichen Popularität überfordert.

Die OVA konzentriert sich auf die komischen und oft peinlichen Situationen, in die Kobayashi gerät, während er versucht, mit seiner neuen Rolle als Schulidol zurechtzukommen. Seine Klassenkameradin und langjährige Freundin, Sawada, beobachtet die Entwicklungen mit gemischten Gefühlen. Sie ist besorgt um Kobayashi, da sie seine Unsicherheit und seinen Unmut über die unerwünschte Aufmerksamkeit erkennt. Gleichzeitig wird ihre Beziehung auf die Probe gestellt, als andere Mädchen beginnen, sich für Kobayashi zu interessieren.

Die Handlung wird durch eine Reihe von humorvollen Szenen vorangetrieben, in denen Kobayashi versucht, seine normale Routine aufrechtzuerhalten, während er gleichzeitig mit den Auswirkungen seiner plötzlichen Berühmtheit kämpft. Die OVA bleibt dabei leicht und unterhaltsam, ohne tiefgreifende Konflikte oder dramatische Wendungen einzuführen. Stattdessen liegt der Fokus auf den alltäglichen Absurditäten, die sich aus Kobayashis ungewolltem Ruhm ergeben, sowie auf den dynamischen Beziehungen zwischen den Charakteren, insbesondere zwischen Kobayashi und Sawada.