"To Love-Ru: Trouble - Darkness OVA" ist eine Fortsetzung der "To Love-Ru"-Reihe und vertieft die Handlung um den Protagonisten Rito Yūki und die ihn umgebenden Charaktere. Die OVA besteht aus mehreren Episoden, die lose auf dem Manga von Saki Hasemi und Kentaro Yabuki basieren. Die Geschichte spielt in einer Welt, in der Rito, ein normaler Highschool-Schüler, weiterhin von romantischen und komödiantischen Verwicklungen umgeben ist, die durch die Anwesenheit außerirdischer Mädchen entstehen.

Die Handlung konzentriert sich auf die Beziehung zwischen Rito und Lala Satalin Deviluke, einer außerirdischen Prinzessin, die auf der Erde lebt und Rito heiraten möchte. Neben Lala spielen auch ihre Schwestern, Momo und Nana, eine wichtige Rolle. Momo, die jüngere Schwester, entwickelt zunehmend Gefühle für Rito und versucht, eine polygame Beziehung zwischen ihm und mehreren Mädchen zu fördern, was zu zahlreichen humorvollen und peinlichen Situationen führt. Nana hingegen ist oft skeptisch gegenüber Ritos Absichten und versucht, ihre Schwestern zu beschützen.

Ein weiterer zentraler Handlungsstrang befasst sich mit der mysteriösen Organisation "Darkness", die im Schatten agiert und deren Mitglieder übernatürliche Fähigkeiten besitzen. Diese Organisation wird zu einer Bedrohung für Rito und seine Freunde, insbesondere für Yami, ein ehemaliges Mitglied von "Darkness", das sich nun auf die Seite der Protagonisten gestellt hat. Yami kämpft mit ihrer Vergangenheit und ihren Gefühlen für Rito, was zu emotionalen Konflikten führt.

Die OVA behandelt auch die Beziehungen zwischen Rito und anderen weiblichen Charakteren wie Haruna Sairenji, seiner langjährigen Freundin und heimlichen Liebe, sowie weiteren Mitschülerinnen und Außerirdischen, die alle in irgendeiner Weise in Ritos Leben verwickelt sind. Die Episoden sind geprägt von humorvollen Szenen, romantischen Momenten und gelegentlichen Action-Elementen, die die Dynamik zwischen den Charakteren weiterentwickeln.

Insgesamt bietet "To Love-Ru: Trouble - Darkness OVA" eine Mischung aus Comedy, Romantik und leichten Fantasy-Elementen, die die bereits etablierten Charaktere und Beziehungen aus der Hauptserie weiter vertieft. Die Handlung bleibt eng mit den Themen der vorherigen Staffeln verbunden, während sie gleichzeitig neue Konflikte und Entwicklungen einführt.