Die OVA von *Is It Wrong to Try to Pick Up Girls in a Dungeon?* bietet eine eigenständige Geschichte, die sich außerhalb der Haupthandlung der Serie abspielt. Die Handlung beginnt damit, dass Bell Cranel, der Protagonist, und seine Gefährtin Hestia einen freien Tag genießen möchten. Hestia plant, diesen Tag mit Bell allein zu verbringen, doch ihre Pläne werden durch die unerwartete Ankunft von Liliruca Arde, auch bekannt als Lili, durchkreuzt. Lili schlägt vor, dass die Gruppe einen Ausflug zu einem nahegelegenen heißen Quellendorf unternimmt, um sich zu entspannen.

Auf dem Weg dorthin geraten Bell, Hestia und Lili in eine Reihe von komischen und unvorhergesehenen Situationen. Diese reichen von Missverständnissen bis hin zu humorvollen Begegnungen mit anderen Charakteren, darunter auch Mitglieder der Loki-Familie, einer rivalisierenden Gruppe von Abenteurern. Die Dynamik zwischen den Charakteren wird durch ihre unterschiedlichen Persönlichkeiten und Motivationen geprägt, was zu einer unterhaltsamen und leichtfüßigen Atmosphäre beiträgt.

Im heißen Quellendorf angekommen, spitzen sich die Ereignisse zu, als Bell versehentlich in eine peinliche Situation gerät, die typisch für die humorvollen und romantischen Elemente der Serie ist. Die OVA nutzt diese Gelegenheit, um die Beziehungen zwischen den Charakteren weiter zu erkunden, insbesondere die Rivalität zwischen Hestia und Lili um Bells Aufmerksamkeit. Gleichzeitig werden auch die freundschaftlichen und unterstützenden Aspekte ihrer Beziehungen hervorgehoben.

Die Handlung bleibt insgesamt leicht und humorvoll, ohne die tieferen Konflikte oder die Welt des Dungeons, die in der Hauptserie eine zentrale Rolle spielen, zu vertiefen. Stattdessen konzentriert sich die OVA auf die alltäglichen und persönlichen Interaktionen der Charaktere, was sie zu einer unterhaltsamen Ergänzung für Fans der Serie macht, die mehr über die Dynamik zwischen Bell, Hestia und Lili erfahren möchten.