Die OVA "Maken-Ki! Takeru Turns into a Woman!? Naked in a Southern Island!" ist eine eigenständige Geschichte innerhalb des "Maken-Ki!"-Franchises. Die Handlung spielt auf einer tropischen Insel, auf der die Schüler der Tenbi-Akademie einen Ausflug verbringen. Der Protagonist Takeru Ohyama, ein Schüler der Akademie, wird durch einen magischen Vorfall in eine Frau verwandelt. Dieser unerwartete Geschlechterwechsel führt zu einer Reihe von komischen und peinlichen Situationen, da Takeru sich an seine neue Identität gewöhnen muss.

Die OVA konzentriert sich auf die Dynamik zwischen Takeru und seinen Mitschülerinnen, darunter Inaho Kushiya, Kodama Himegami und Azuki Shinatsu. Inaho, die bereits Gefühle für Takeru hegt, reagiert besonders interessiert auf seine Verwandlung, während Kodama und Azuki mit eigenen Gefühlen und Reaktionen auf die Situation umgehen. Die Handlung wird durch humorvolle Szenen und Fanservice-Elemente geprägt, die typisch für das Genre sind.

Im Verlauf der Geschichte versucht Takeru, den Grund für seine Verwandlung herauszufinden und eine Lösung zu finden, um wieder in seinen ursprünglichen Körper zurückzukehren. Dabei kommt es zu zahlreichen Missverständnissen und komischen Begegnungen, die die Gruppendynamik auf die Probe stellen. Die tropische Umgebung der Insel bietet zudem eine Kulisse für entspannte und humorvolle Momente, die den Charakteren Raum geben, sich in ungezwungenen Situationen zu entwickeln.

Die OVA bleibt in ihrem Tonfall leicht und unterhaltsam, ohne tiefgreifende Handlungsstränge zu verfolgen. Sie dient hauptsächlich dazu, die Charaktere in einer neuen Umgebung zu präsentieren und Fans des Franchises mit humorvollen und fantasievollen Elementen zu unterhalten.